Webbläsaren som du använder stöds inte av denna webbplats. Alla versioner av Internet Explorer stöds inte längre, av oss eller Microsoft (läs mer här: * https://www.microsoft.com/en-us/microsoft-365/windows/end-of-ie-support).

Var god och använd en modern webbläsare för att ta del av denna webbplats, som t.ex. nyaste versioner av Edge, Chrome, Firefox eller Safari osv.

Default user image.

Sophie Manner

Studierektor

Default user image.

Release of Ring Strain as Driving Force for Inversion of Stereochemistry - Application to the Synthesis of Ribopyranosides from Xylopyranosides

Författare

  • Sophie Manner
  • Ulf Ellervik

Summary, in English

By using a Swern oxidation-epimerization-reduction sequence it is possible to selectively epimerize any position in isopropylidene-protected xylopyranosides, thus forming arabinosides, ribosides, and lyxosides. The driving force for epimerization of position 3 (xylo to ribo) is the release of ring strain by going from a 1,2-trans-acetal to a 1,2-cis-acetal.

Avdelning/ar

  • Centrum för analys och syntes

Publiceringsår

2014

Språk

Engelska

Sidor

1271-1274

Publikation/Tidskrift/Serie

Synlett

Volym

25

Avvikelse

9

Dokumenttyp

Artikel i vetenskaplig tidskrift

Förlag

Georg Thieme Verlag

Ämne

  • Chemical Sciences

Nyckelord

  • acetals
  • carbohydrates
  • isomerization
  • ring strain
  • stereoselective
  • synthesis

Aktiv

Published

ISBN/ISSN/Övrigt

  • ISSN: 0936-5214